《奇葩说》这个节目能够爆红，很大原因是三位主持人都才华横溢、不分伯仲，这三位主持人家世背景都很显赫，高晓松一家人都高学历、地位显赫，马东是相声大师马季的儿子，蔡康永也是个富三代，祖父是上海自来水公司的老板，父亲也是台湾最有名望的律师之一，他的父亲还创办过轮船公司，是著名豪华客轮“太平轮”的船主，吴宇森也曾根据这一真实事件改编拍摄了电影《太平轮》。
蔡康永的父亲51岁才有了这个孩子，老来得子，蔡康永自小就受到了百般宠爱。蔡康永父亲在台湾颇具威名，蔡康永在自己的作品中回忆小时候家里的访客川流不息，饭局和牌局日夜不歇，也因此蔡康永从小就结实了不少名流，这也成为他成功路上的垫脚石。
老话常说，富不过三代，蔡康永跟一般的富三代不一样。蔡康永从小学京剧，小小年纪就曾登台演出。幼儿园到高中，蔡康永也都是在贵族学校上学，身边的同学全是名门权贵，而蔡康永的成绩一直都是第一。不仅成绩优异，还全能发展，在学校期间，作文、辩论、演讲的比赛他都获得无数奖项，还被载入了校史。
天才般存在的蔡康永，尽管是个富三代，但也得拼爹。依靠父亲好友著名导演胡金铨的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。他生命中的贵人远不止这一个，张小燕曾鼎力推荐蔡康永做节目，他父亲的另一个朋友周乃忠将他推荐给许鞍华导演，还被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入邵氏，为多部香港电影编剧。蔡康永非常有才华这一点毋庸置疑，但是蔡康永的成功跟父亲的地位和朋友圈也有很大的关系。
后来的蔡康永主持，写作都干得非常出色，成为数一数二的人物。在他的作品中，他曾描述了曾经给自己留下深刻记忆的30多个男孩的故事，其中包括他的男友刘坤龙和张国荣......
蔡康永的父母老来得子，在蔡康永20多岁的时候父母相继去世。蔡康永也在父母去世之后公开出柜了，这无疑是一个勇敢的行为。他与同性爱人刘坤龙1994年相恋，2001年接受李敖访谈时公开恋情，“这谈不上一个出柜行动，因为我从来没有躲在柜子里过，我是个幸运的人，这个世界并没有怎么压迫过我”，尽管两个人没有结婚，但却生活的非常幸福。”他的同性男友是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师刘坤龙，身高180厘米，早年赴英留学，外形很有文艺气息。两个人经常一起出行，而蔡康永在2005年6月出版的《那些男孩教我的事》中，编号60号的男孩，就是在写刘坤龙。而且他还大胆写了for George，献给他的男朋友，当初蔡康永担任《GQ》杂志总编辑时，特别引荐刘坤龙开辟了一个“西方美食专栏”。
在公开场合蔡康永也曾罕见的谈起同性爱人，“我爱上了一个人，只是碰巧与我性别一样”，还曾站出来给其他人勇气“命运恩赐给我一个自由的人生，我的任何轻松决定，对其他人来讲，都可能很困难，但愿我做的一切，不论节目、还是我的态度， 都能给这些面对困难的人加一点力气，这样就很好了。 ”。在吕丽萍反同言论的时候站出来发声：“不管是谁，不能歧视少数族群，你如果让他知道这样做是不对的，以后的人就学会了他们不能这么任性把错误的讯息散布出来。”。
在《奇葩说》的节目里，蔡康永也温情的谈起了这个话题，直言自己“太孤独”。说至动情处，蔡康永难以自已，当场泪崩。蔡康感慨当年的出柜已经让自己成为了圈内榜样，甚至是“导师”一样的人物：“演艺圈只要有人想出柜了，会先来问我。而圈里也有很多明星跟我没那么熟，他们会偷偷透过朋友绕来绕去的传来简讯，说他想出柜了。”蔡康永在位明星们出谋划策的时候也很矛盾：“处于理性考虑，我通常会拦住他们；但站在孤单的立场，我又很希望很多人陪我——不要每一次提到（出柜）这个题目的时候，他们只能亮出我一个人。” 蔡康永在纠结后还是选择了请对方放弃，“我还是会担心，因为他们没有经历过我经历的事情，所以我没有把握当他们遇到那些困难的时候，能像我一样挺得住。”“我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”蔡康永的这段话让人看了都非常动容，他温情不煽情的语言让人感同身受。
蔡康永跟同性爱人在一起超过20年了，如今依然如胶似漆，这恐怕是很多夫妻都不能做到的事情。两个人相濡以沫，每年只过圣诞节及西洋情人节，还表示不会结婚，之言两人对伴侣的定义没有那么狭窄。蔡康永活的很通透，未来也希望他越来越好。
